पहली बार 1968 में आयोजित, समरफेस्ट हेनरी मायर फेस्टिवल पार्क में स्थित है, जो मिशिगन झील और मिल्वौकी के केंद्रीय व्यापार जिले के निकट है।
समरफेस्ट हर साल लगभग 800,000 लोगों को आकर्षित करता है, खुद को "द वर्ल्ड्स लार्जेस्ट म्यूजिक फेस्टिवल" के रूप में प्रचारित करता है, 1999 में गिनीज वर्ल्ड रिकॉर्ड्स द्वारा प्रमाणित एक शीर्षक, लेकिन 2015 में डोनौइनसेल्फेस्ट द्वारा 3 मिलियन से अधिक के साथ उपस्थिति में इसे पार कर गया। समरफेस्ट के दौरान, 75-एकड़ (30-हेक्टेयर) पार्क में 11 दिनों में, जून के अंत से जुलाई की शुरुआत तक (चौथी जुलाई सहित) प्रदर्शन आयोजित किए जाते हैं। उत्सव में 1000 से अधिक प्रदर्शनों के साथ 12 चरण शामिल हैं। कलाकारों में विभिन्न शैलियों की स्थानीय और राष्ट्रीय स्तर पर जानी जाने वाली संगीत प्रतिभाएं शामिल हैं, जो 23,000-क्षमता वाले अमेरिकी परिवार बीमा एम्फीथिएटर सहित दोपहर से आधी रात तक पूरे मैदान में प्रदर्शन करती हैं। 2004 के बाद से, हेनरी मायर फेस्टिवल पार्क में लगभग 150 मिलियन डॉलर का निवेश किया गया है, जिसमें स्थायी चरण, बार, उत्पादन स्थान, वीआईपी सुविधाएं और अन्य बुनियादी ढांचे शामिल हैं।
समरफेस्ट में मिल्वौकी क्षेत्र के कई रेस्तरां से विभिन्न प्रकार के भोजन का भी प्रदर्शन किया जाता है। समरफेस्ट के अन्य आकर्षणों में शॉपिंग वेंडर, आतिशबाजी (शुरुआती रात में "द बिग बैंग" सहित), पारिवारिक गतिविधियाँ, और बहुत कुछ शामिल हैं। समरफेस्ट का संचालन मिल्वौकी वर्ल्ड फेस्टिवल, इंक. द्वारा किया जाता है, जो एक गैर-लाभकारी संगठन है, जो स्वयंसेवी निदेशक मंडल द्वारा शासित होता है। अपने 50+ वर्ष के इतिहास में, समरफेस्ट ने पॉल मेकार्टनी, रोलिंग स्टोन्स, टीना टर्नर, मेटालिका, व्हिटनी ह्यूस्टन, स्टीवी वंडर, केनी चेसनी, एरोस्मिथ, ब्रूनो मार्स, लेडी गागा और डेव सहित कई प्रसिद्ध कलाकारों की मेजबानी की है। समरफेस्ट की कल्पना 1960 के दशक में तत्कालीन मेयर हेनरी डब्ल्यू मायर ने की थी। म्यूनिख, जर्मनी में ओकट्रैफेस्ट की अपनी यात्रा से प्रेरित होकर, मायर ने मिल्वौकी में एक समान जातीय-थीम वाले त्योहार की कल्पना की, और 1962 में एक बड़े पैमाने पर ग्रीष्मकालीन उत्सव की व्यवहार्यता का अध्ययन करने के लिए व्यापार और नागरिक नेताओं का एक पैनल बनाया। दशक के मध्य तक, पैनल ने "मिल्वौकी वर्ल्ड फेस्टिवल" के प्रस्तावित नाम के साथ 10-दिवसीय मल्टी-इवेंट फेस्टिवल के लिए एक प्रस्ताव तैयार किया।
जिसे 1966 में संक्षेप में "जूली स्पास" ("जुलाई फन के लिए जर्मन" में बदल दिया गया था) ") और फिर "समरफेस्ट" में। उद्घाटन समरफेस्ट जुलाई 1968 में पूरे शहर में 35 विभिन्न स्थानों (मिल्वौकी काउंटी स्टेडियम और मिल्वौकी एरिना सहित) में आयोजित किया गया था, और इसके कार्यक्रम संगीत समारोहों से लेकर एक फिल्म समारोह, एक एयर शो और यहां तक कि एक पेजेंट तक थे। डी रॉब और कॉन मेर्टन द्वारा निर्मित पहला समरफेस्ट सफल माना गया; 1969 में दूसरी घटना कम सफल रही, क्योंकि यह अतिरिक्त स्थानों, खराब मौसम और गंभीर वित्तीय ऋण से त्रस्त था। 1970 में, एक स्थायी केंद्रीय स्थान पर निर्णय लिया गया, और समरफेस्ट लेकफ्रंट पर एक पूर्व नाइके मिसाइल साइट पर चला गया, जहाँ यह आज भी जारी है। उसी वर्ष, समरफेस्ट ने अपना लाल "स्माइली फेस" लोगो पेश किया, एक प्रतीक चिन्ह जो इस आयोजन का पर्याय बन गया है। लोगो को स्थानीय ग्राफिक कलाकार नोएल स्पैंगलर और रिचर्ड डी. ग्रांट द्वारा डिजाइन किया गया था। यह 1970 में भी था कि हेनरी जॉर्डन, पूर्व ग्रीन बे पैकर्स डिफेंसिव टैकल, समरफेस्ट के कार्यकारी निदेशक बने, एक शीर्षक जो उन्होंने 1977 में अपनी मृत्यु तक घटना के शुरुआती वर्षों के दौरान आयोजित किया था। कार्यकारी के लिए बोर्ड द्वारा कुछ अन्य व्यवसायियों को काम पर रखा गया था।
निदेशक की नौकरी, एलिजाबेथ "बो" ब्लैक, जो पहले हेनरी जॉर्डन के सचिव थे, दस साल की पैरवी के प्रयास के बाद 1984 में कार्यकारी निदेशक बने। घटना अपने विवाद के बिना नहीं रही है। 9 दिसंबर 2002 को ली गेट्स ने मिल्वौकी जर्नल सेंटिनल में समरफेस्ट में खेलने के अवसर की कमी के बारे में टिप्पणी की। "मुझे वह श्रेय नहीं मिलता जिसके मैं यहां हकदार हूं। मैं 50-कुछ वर्षों से खेल रहा हूं। समरफेस्ट में भेदभाव है। मुझे समरफेस्ट में $ 700 का भुगतान करने के लिए सीडी आउट की आवश्यकता नहीं है। यदि वे चाहते हैं कि आपके पास हो सीडी, उन्हें आपको भुगतान करना चाहिए जैसे वे पेशेवर लोगों को भुगतान करते हैं।" समरफेस्ट ने 2007 में अपनी 40वीं वर्षगांठ मनाई। इस घटना का इतिहास "समरफेस्ट स्टोरीज" का विषय था, जो एक वृत्तचित्र था जो जून 2007 में मिल्वौकी पब्लिक टेलीविजन पर प्रसारित हुआ था। 2015 में, मिल्वौकी वर्ल्ड फेस्टिवल, इंक और रेवरबनेशन ने संगीतकारों को प्रदर्शन करने का मौका देने के लिए ऑडिशन के रूप में ऑनलाइन सेवा का उपयोग करने के लिए तीन साल के समझौते की घोषणा की। समरफेस्ट कलाकारों को 800 से अधिक कृत्यों में से एक बनने का अवसर प्रदान करना चाहता था और 900,000 से अधिक लोगों द्वारा नई प्रतिभाओं को देखने की अनुमति देना चाहता था। 2020 ने COVID-19 महामारी को कॉन्सर्ट के हिस्से को खत्म करने और दूसरों को ऑनलाइन स्थानांतरित करने के आधार के रूप में देखा।